Главная

Химические источники тока
Практическая химия
Справочные материалы
Журнальные заметки

Именные химические приборы

Химические элементы

Химический клипарт

Библиотека химии углеводов

Метеорология

Минералогия


Абиетиновая кислота
Амигдалин
Анабазин и Лупинин
Ангеликалактон
Арабиноза
Арахидоновая кислота

Арбутин
1,8-диокси-2-ацетилнафталин

Белки из гороха
Бетаин из патоки
Бетулин и Суберин
Бетулиновая кислота

Борнеол

Ванилин

Винная ксилота

Галактоза
Глициризиновая кислота
Глюкоза
Глютаминовая кислота
Госсипол

Дигитонин

Жирные кислоты

Казеин и Тирозин

Камфора из пинена

Каротин

Катехины

Ксилоза

Кофеин
Келлин
Кумарин

Лактоза
Лимонная кислота

Мальтоза
Манноза

Ментол

Мочевая кислота

Муравьиная и Уксусная кислоты
Никотин

Олиторизид
Пектин
Пинен

Рутин и Кверцетин
Сантонин
Склареол
Слизевая кислота
Соласодин
Сорбит
Сахароза
Танин

Теобромин
Тирозин
Триоксиглутаровая кислота

Усниновая кислота

Урсоловая кислота

Фруктоза и Инулин
Фурфурол

Хамазулен
Хинин
Хитин
Холевая кислота

Хлорогеновая кислота
Хлорофилл

Цистеин
Цитизин
Цитраль

Щавелевая кислота

Эргостерин
Эруковая и Брассидиновая кислоты



 

Глициризиновая кислота из солодки


Тритерпеновый сапонин (глициризиновая кислота)— составная часть и активное начало солодкового, (лакричного) корня (Glycyrrhiza glabra). Солодка — одно из старейших и наиболее популярных лекарственных растений. Ее экстракты применяются в качестве успокоительных, легких слабительных средств и средств, усиливающих отхаркивание. Глициризиновая кислота гидролизуется в разбавленных кислотах на два моля глюкуроновой и один моль одноосновной глицирретиновой кислоты.

_____________________________________________
Сырьё и реактивы:
корни солодки................250 г
ацетон....................300 МЛ
спирт.....................70 мл
уксусная кислота..............100 мл
хлороформ.................70 мл
едкое кали, серная кислота, окись алюминия.

_____________________________________________
 

Получение глициризиновой кислоты
Разрубленные на мелкие куски корни солодки (см. примечание 1) заливают пятикратным количеством воды и поддерживая легкое кипение воды, экстрагируют 6 —7 часов. Экстракт сливают и водное извлечение повторяют. Соединенную водную вытяжку кипятят; скоагулировавшие белковые вещества отделяют после охлаждения, процеживая раствор через редкую ткань. Фильтрат упаривают на водяной бане до объема 350 мл. К охлажденному раствору небольшими порциями при сильном перемешивании добавляют 13 мл концентрированной серной кислоты. Выпадает вязкий коричневый осадок. Жидкость сливают, а осадок промывают водой. После 2—3-кратного промывания (декантировать) осадок превращается в порошок, который отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход 20 г.
Неочищенную глициризиновую кислоту помещают в круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником. Приливают туда 200 мл ацетона и нагревают 3 часа. Экстракт сливают, а остаток повторно экстрагируют 100 мл ацетона. Объединенный ацетоновый экстракт фильтруют. К фильтрату, сильно помешивая, добавляют небольшими порциями спиртовой раствор едкого кали (около 2 г в 16 мл) до слабощелочной реакции на индикаторную бумагу (см.примечание 2). Выпавший в виде мелких хлопьев осадок трикалиевой соли отделяют, промывают на фильтре небольшим количеством ацетона и после высушивания растирают в порошок, Выход около 10 г.
Измельченную соль дважды промывают на холоду ледяной уксусной кислотой, сильно взбалтывая. Промывную жидкость отделяют и осадок растворяют при нагревании в пятикратном количестве ледяной уксусной кислоты. Горячий уксуснокислый раствор отфильтровывают. Когда раствор остынет, выпадают кристаллы монокалиевой соли. На следующий день их отделяют и 2 раза промывают небольшими порциями спирта. Эти кристаллы сначала высушивают в термостате при 40°, потом в вакуум-эксикаторе. Выход 6 г. Отгонкой и обработкой промывных растворов и маточников можно получить еще 2 г соли. Монокалиевая соль глициризиновой кислоты представляет собой легкий порошок кремового цвета, легко растворимый в разбавленных щелочах, трудно — в холодной воде (1:50), еще труднее в метиловом и этиловом спиртах, ацетоне и уксусной кислоте. Разбавленные водные растворы соли при взбалтывании сильно вспениваются; [α]20 =  + 40° (в 80-процентном этиловом спирте). Если соль растворить в 5-процентной серной кислоте, то через некоторое время выпадет свободная глициризнновая кислота — мелкие сильно гигроскопичные бесформенные кристаллы; т. пл. 220—230°.


Омыление глициризиновой кислоты до глицирретиновой
5 г калиевой соли глициризиновой кислоты нагревают 10 часов в 250 мл 5-процентной серной кислоты. Белый осадок глицирретиновой кислоты отделяют и промывают водой до тех пор, пока промывная жидкость не станет нейтральной. Выход после высушивания — 3 г.
Неочищенную глицирретиновую кислоту растворяют, нагревая, в 30 мл хлороформа. Охлажденный раствор фильтруют. Прозрачный фильтрат пропускают через колонку, в которую насыпано 10 г окиси алюминия. Для полноты извлечения колонку промывают 10 мл хлороформа. Объединенный хлороформный раствор отгоняют под вакуумом досуха. Остаток растворяют при нагревании в 25 мл спирта. К раствору, помешивая, приливают 12 мл горячей воды. Через сутки выпавшие из раствора белые кристаллы глицирретиновой кислоты отделяют и высушивают. Выход 1,1 г. Маточник упаривают наполовину и снова оставляют на сутки. Выпадают кристаллы слегка желтоватого цвета (0,4 г). Общий выход кристаллической глициризиновой кислоты—1,5 г. Из смеси спирт—вода (2:1) глицирретиновая кислота кристаллизуется в виде тонких прозрачных пластинок, которые после высушивания в вакууме при 110° имеют т. пл. 273—277°; [α]20= +152,1° (в хлороформе). Очищенная глицирретиновая кислота при комнатной температуре легко растворима в щелочах, трудно — в хлороформе, уксусной кислоте, метаноле и этаноле, мало — в эфире, почти нерастворима в воде и в петролейном эфире. Глицирретиновая кислота с уксусным ангидридом в пиридине образует по месту гидроксильной группы ацетильное производное; т. пл. его 303—305°; [α]20= + 143,7° (в хлороформе).
 

Примечание.

1. Солодка произрастает почти повсеместно в Средней Азии и южной части Европейской территории Советского Союза .
2. текст невозможно разобрать