Гидразид изоникотиновой кислоты.

Описание: Белый кристаллический порошок, горький на вкус.

Растворимость: Легко растворим в воде, трудно растворим в спирте, очень мало растворим в хлороформе.

Подлинность:

1. Реакция с 2,4-динитрохлорбензолом (см. выше).

R-CONH-NH₂ +NaOH à R-COONa +NH₂-NH₂

Происходит конденсация альдегида с гидразином с образованием альдазина, который растворяясь в кислоте, образует хиноидный катион вишнёво-красного цвета.

Восстановительные свойства:

1. Образование серебряного зеркала:

R-CONH-NH₂ + 4[Ag(NH₃)₂]NO₃ à R-COOH + 4NH₃↑ + 4NH₄NO₃ + 4Ag↓ +N₂↑

2. С сульфатом меди при нагревании – восстанавливается медь. При этом вначале образуется соль изониазида голубого цвета, затем происходят гидролиз и окислительно-восстановительная реакция между гидразидом и солью двухвалентной меди, что сопровождается изменением окраски раствора от голубой до изумрудно-зелёной и грязно-жёлтой. При этом наблюдается выделение пузырьков азота (по Мелентьевой):

3. С сульфатом меди – голубой осадок, при нагревании переходящий в светло-зелёный, а затем в жёлто-зелёный. Выделяются пузырьки газа (по лекциям Татьяны Юрьевны):

Cu₂O (красно-жёлтый) переходит в кислой среде в Cu° (красный).

Нефармакопейные:

1. С реактивом Несслера – выпадает Hg°.

2. С КMnO₄ – обесцвечивание.

3. С щелочным раствором нитропруссида натрия – оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении НСl в вишнёвое.

Чистота:

1. Температура плавления.

2. Прозрачность и цветность.

3. Кислотность и щёлочность.

4. Потеря в весе при высушивании.

5. Общие допустимые примеси: хлориды, сульфаты, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение:

Настаивают 30 минут в темном месте при 40°С с натрия гидрокарбонатом и йодом.

Эта реакция идет в несколько стадий. Сперва идет гидролиз изониазида с образованием изоникатиновой кислоты и гидразина (NH₂-NH₂). Натрия гидрокарбонат реагирует с йодом:

I₂ + 2NaHCO₃ à NaIO + NaI

NH₂-N₂H + 2NaIO à N₂ + 2NaI + 2H₂O

Потом мы вынимаем из шкафа нашу посудину, ставим на ледяную баню и небольшими порциями добавляем кислоту (у Рыбы в лекциях – серная кислота, в ГФ 10 на изониазид – соляная).

NaIO + NaI + H₂SO₄ à I₂ + 2Na₂SO₄

Избыток йдоа оттитровываем тоисульфатом.

Предыдущая Следующая