Никотин из табака::chemfiles.narod.ru::

Никотин из табака

Никотин [3-(1-метил-2-пирролидил)-пиридин] — главный алкалоид табака (Nicotiana tabacum) и махорки (Nicotiana rustica), в которых он содержится в виде лимоннокислой соли. Из-за высокой токсичности никотин в медицине не используется. В сельском хозяйстве применяется он как инсектицид. Кроме того, никотин не потерял значения как сырье для получения никотиновой кислоты и ее производных. В продажу алкалоид поступает в виде сернокислой соли.

__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
махорка или табак..............100 г
эфир................... . . 100 мл
гашеная известь...............15 г
щавелевая кислота..............10—30 г
едкий натр, соляная кислота, 2-процентный раствор кремневольфрамовой кислоты, йодистый метил, метиловый спирт, пикриновая кислота, уксусная кислота, н-бутиловый спирт, реактив Драгендорфа.
__________________________________________________

Табак вместе с гашеной известью тщательно перетирают в ступке. Смесь загружают в колбу и перегоняют с водяным паром. Перегонку продолжают до тех пор, пока подкисленные соляной кислотой пробы погонов не перестанут давать осадка с 2-процентным раствором кремневольфрамовой кислоты. Дистиллят подкисляют растертой щавелевой кислотой до кислой реакции на конго и упаривают на водяной бане до сиропа. Из охлажденного остатка выпадает оксалат никотина и соли других алкалоидов табака. Осадок фильтруют на вороночке, отжимают и переносят в небольшую делительную воронку. Для выделения свободных оснований осадок обрабатывают 30-процентной щелочью и извлекают 3—4 раза эфиром (объем каждой порции 30—40 мл). Эфир сушат над прокаленным поташом и отгоняют. Сумму оснований с помощью стеклянного баллончика переносят в воротничковую колбочку емкостью 2—3 мл и перегоняют в вакууме на парафиновой бане. Дистиллят собирают в предварительно взвешенный баллончик и определяют выход (см. примечание). Препарат сохраняют в запаянном баллончике. Т. кип. никотина 247,3° при 760 мм; 120° при 14 мм; 114° при 10 мм; [α]²⁰= -168°; n_D = 1,5280; d²⁰ = 1,0924. Хорошо растворим в органических растворителях и воде. Свежеперегнанный никотин представляет собой бесцветное масло без запаха. При хранении становится вязким и постепенно темнеет, приобретая почти черный цвет.
Хроматография на бумаге. В делительную воронку наливают н-бутиловый спирт, ледяную уксусную кислоту (25:1) и насыщают раствор водой. Воду приливают небольшими порциями, каждый раз энергично перемешивают, а затем дают отстояться. Как только отделится вода в маленький нижний слой, насыщение заканчивают. Полученный раствор выливают в сосуд для хроматографии. Вырезают полосу хроматографической бумаги, намечают простым карандашом линию старта и на ней— точки нанесения исследуемых веществ. Одну каплю суммы оснований (полученной после отгонки эфира) и одну каплю чистого никотина вносят в пробирки и растворяют в десятикратном количестве метилового спирта. Растворы капиллярной трубкой наносят на подготовленную для анализа бумагу и хроматографируют по восходящему способу. На другой день хроматограмму снимают, высушивают на воздухе и проявляют реактивом Драгендорфа. Этот реактив готовят заранее из двух растворов:
1) 0,85 г основного нитрата висмута, 40 мл дистиллированной воды и 10 мл ледяной уксусной кислоты;
2) 8 г йодистого калия и 20 мл дистиллированной воды. Растворы сохраняют раздельно в склянках из темного стекла. Реактив для проявления: 5 мл первого раствора, 5 мл — второго, 20 мл уксусной кислоты, 100 мл воды. От реактива на хроматограмме появляются яркие оранжевые пятна в местах сосредоточения оснований. Rf никотина (в данном растворителе) 0,44. По хроматограмме судят о качественном составе суммы алкалоидов и о чистоте выделенного никотина.

Дийодметилат никотина. Небольшую пробу никотина переносят из баллончика в круглодонную колбочку, растворяют в 5 мл метилового спирта, смешивают с 2 мл йодистого метила и 30 минут нагревают, присоединив к колбе обратный холодильник. Образовавшийся при охлаждении дийодметилат отделяют и перекристаллизовывают из метилового спирта; т. пл. 216—218°.

Дипикрат никотина. Вторую небольшую пробу (2—3 капли) никотина растворяют в минимальном количестве этилового спирта и смешивают с 1 мл насыщенного спиртового раствора пикриновой кислоты. Выпавший дипикрат перекристаллизовывают из спирта; т. пл. 218—222°.
Примечание. Содержание никотина в различных сортах табака колеблется от 1 до 2°/о. Полученный по описанному метолу никотин содержит небольшое количество побочных алкалоидов.