|
Олиторизид
из семян джута
Олиторизид — горькое вещество семян джута (Corchorus olitorius) —
относится к сердечным гликозидам группы дигиталиса — строфанта. При
гидролитическом расщеплении дает строфантидин и два сахара: глюкозу и
бонвинозу. Таким образом, олиторизид — это строфантидин-3-β-D-боивинозид-β-D-глюкозид.
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
семена джута................500 г
спирт ..................1000 мл
эфир, дихлорэтан, ацетат свинца, сульфат натрия, серная кислота.
__________________________________________________
|
|
Выделение олиторизида.
Тонко размолотые семена джута (см. примечание 1) помещают в делительную
воронку и экстрагируют дихлоратаном (настаивают до полного
обезжиривания) (см. примечание 2). Высушенный от остатка растворителя
порошок в той же воронке экстрагируют 80-процентным спиртом при
комнатной температуре. Делают 7—8 сливов, выдерживая семена с
растворителем каждый раз не менее 2 часов. Объединенный экстракт
упаривают под вакуумом при температуре бани 40—45° до образования
густого сиропа — приблизительно до 50 мл (см. примечание 3). Сироп
переливают в стакан и разбавляют двукратным объемом ацетона. После
осаждения липкой массы светлый экстракт сливают. Густой остаток
растирают с 50 мл спирта, дают отстояться, после чего промывной спирт
сливают и присоединяют к основному экстракту. Раствор упаривают в тех
же условиях до объема 40—50 мл и разбавляют 80 мл воды. Для осаждения
балластных веществ к экстракту небольшими порциями добавляют
40-процентный раствор ацетата свинца (проверка на полноту осаждения).
Выпавший осадок отделяют и промывают спиртом. Для удаления возможного
избытка ионов свинца к отфильтрованному раствору осторожно прибавляют
10-процентный раствор сульфата натрия. Через несколько часов раствор
фильтруют и после проверки на полноту осаждения упаривают в вакууме до
объема 50 мл. Густую светло-коричневую жидкость переливают в стакан и
оставляют в термостате при 35—37° на несколько дней для кристаллизации.
Олиторизид выпадает в виде мелких слипшихся кристаллов, которые
отделяют и сушат в эксикаторе. Выход сырого продукта 1,5 г.
Для очистки его растворяют в 4 мл спирта, к раствору добавляют 15 мл
воды и оставляют на ночь. Выделившиеся кристаллы фильтруют и растворяют
в 2 мл спирта. В раствор приливают 15—20 мл эфира и оставляют на 5—6
часов. Полученный после вторичной кристаллизации олиторизид (выход 0,5
г) после сушки в эксикаторе над хлористым кальцием при комнатной
температуре имеет т. пл. 202—204°; [α]20
= —4,5° (в метиловом спирте). Гидролиз
олиторизида до строфантидина. 0,5 г олиторизида растворяют в
2 мл спирта, к раствору добавляют 25 мл 0,1 н. раствора серной кислоты,
после чего реакционную смесь выдерживают при температуре 35—40°. Через
сутки в колбочке выпадает строфантидин в виде длинных призм, собранных
в пучки. Его отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной
воды (до нейтральной реакции), сушат в эксикаторе над хлористым
кальцием и перекристаллизовывают из спирта. Выход 0,25 г. Высушенный в
вакууме при 105° строфантидин имеет т. пл, 156—157°; [α]20 = 40° (в метиловом
спирте). Многократной перекристаллизацией температура плавления
строфантидина может быть доведена до 176—178°. Примечания. 1. Ядовитые для скота и птицы
семена джута накапливаются на джутовых фабриках, в колхозах и совхозах,
выращивающих это растение, и представляют собой доступное сырье для
получения сердечных глюкозидов.
2. Растворитель после регенерации перегонкой используется для повторной
экстракции.
3. Отогнанный спирт, после доведения до требуемой концентрации (по
спиртометру), используется для последующих экстракций.
|
