|
Абиетиновая кислота из канифоли
Абиетиновая кислота образуется в результате изомеризации дитерпеновых смоляных кислот, содержащихся в канифоли. Эфиры абиетиновой кислоты применяются в лакокрасочной промышленности.
| __________________________________________________
Сырьё и реактивы:
канифоль...................20 г
петролейный эфир или бензол........200г уксусная кислота...............60 мл
серная кислота, едкий натр (15-процентиый раствор), спирт __________________________________________________
| Синонимы: abietinic acid, sylvic acid, 13-isopropylpodocarpa-7,13-dien-15-oic acid
Молекулярная формула: C20H30O2
CAS No: 514-10-3 |
 Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции но конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными.
Т. пл. чистой абиетиновой кислоты 170—1730; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.
Примечания 1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой.
2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли (пимаровая, левопимаровая и др.) изомеризуются в абиетиновую.
|
