|
Дигитонин из
наперстянки
Дигитонин относится к группе стероидных сапонинов — соединений
гликозидного характера. Распространен в растениях. В воде при
взбалтывании сапонины подобно мылу дают пену, в связи с чем и получили
название (sapo — мыло). Дигитонин содержится вместе с сердечными
гликозидами (дигитоксин и др.) в листьях различных видов дигиталиса
(наперстянки), но не является сердечным ядом; его ядовитость
обусловлена гемолитическим действием на кровь. В результате гидролиза
дигитонина образуются сапогенин — дигитогенин (см. формулу), а также
две молекулы галактозы и две молекулы глюкозы.
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
листья наперстянки - 300 г
спирт....................800 мл
хлороформ.................250 мл, активный уголь.
__________________________________________________
|
|
Воздушно-сухие листья наперстянки (см. примечание 1)
помещают в большую широкогорлую колбу и заливают 2 л горячей воды.
Колбу помещают на водяную баню. Смесь выдерживают 2 часа при 80°,
взбалтывая ее время от времени. После этого листья отжимают да большой
воронке Бюхнера (без фильтра), промывают водой, еще раз плотно
отжимают, раскладывают тонким слоем на листе фильтровальной бумаги и
высушивают на воздухе (см. примечание 2). Водный экстракт, содержащий
сердечные гликозиды, в данном случае не используют. Высушенные листья
измельчают, переносят в полуторалитровую колбу и заливают 500 мл
спирта. Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником на водяной
бане в течение 2 часов. Спиртовой экстракт отделяют от остатка
фильтрованием и повторяют обработку спиртом, взятом в количестве 300
мл. К объединенному экстракту добавляют 150 мл хлороформа, 20 г
активного угля и продолжают нагревание 10 минут. Затем охлаждают и
фильтруют. Просветленный фильтрат концентрируют в вакууме до объема
80—100 мл и ставят в холодильник на кристаллизацию. Выпавший осадок
днгитонина отфильтровывают на стеклянном пористом фильтре, растворяют в
минимальном количестве 85-процентного спирта и вновь ставят на холод
для кристаллизации. Выпавшие бесцветные кристаллы дигитонина снова
отфильтровывают и высушивают в вакуум-эксикаторе. Выход сырого продукта
около 0,8 г, после перекристаллизации — 0,3 г; т. пл. 235° (с
разложением); [α] 20 = —54,3° (в метиловом спирте).
Образует нерастворимое соединение с холестерином. Применяется для
открытия последнего в маслах (см. примечание 3). Примечания. 1. Наперстянка (Digitalis
purpurea) возделывается в южных районах Советского Союза в используется
для производства важных лекарственных средств — сердечных препаратов.
Листья наперстянки для описываемого опыта могут быть получены через
учреждения треста «Лектехсырье». Для выделения дигитоина можно
использовать и отходы химфармзаводов, остающиеся после выделения из
наперстянки сердечноактивных компонентов.
2. Для ускорения сушки рекомендуется пользоваться вентилятором или
феном.
3. Эта реакция служит для распознавания природы жиров и масел: только
жиры животного происхождения содержат в своем составе холестерин. В
растительных маслах находятся фитостерины, не образующие соединения с
дигитонином.
|
