|
α-Ангеликалактон
(Angelica lactone)
Синонимы
названия: α,β-Angelica lactone; β(α,β Or δ1)-Angelica lactone;
β-Angelica lactone; γ-Methyl-δ,α,β-butenolide; δ1-Angelica lactone;
2-Penten-4-olide; 2-Pentenoic acid, 4-hydroxy-, γ-lactone;
4-Hydroxy-2-pentenoic acid γ-lactone; 5-Methyl-2(5H)-furanone;
δ(sup1)-Angelica lactone; γ-Methyl-α,β-crotonolactone;
4-Hydroxypent-2-enoic acid lactone; 5-Methyl-5H-furan-2-one;
4-Methyl-2-buten-4-olide
Весьма
перспективным направлением современного промышленного органического
синтеза является получение ключевых соединений на основе возобновляемой
биомассы, среди которых прежде всего следует отметить левулиновую
кислоту (ЛК). Молекула ЛК содержит две высокореакционноспособные
функциональные группы, которые делают возможным осуществление целой
серии синтетических превращений . К
особенностям ЛК относится, например, способность образовывать лактоны,
которые можно рассматривать как изомерные внутренние сложные эфиры
кислоты:
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
левулиновая кислота - 100 г
карбонат натрия,
сульфат натия
________________________________________________
|
- Формула: C5H6O2
- Молекулярная масса: 98.10
- CAS Registry Number: 591-11-7
|
Альфа-ангеликалактон является исходным
веществом в синтезах различных фармацевтических препаратов, синтез
которых другим путем весьма сложен. Дегидратация левулиновой кислоты
(см. уравнение выше) в лактоны протекает при ее дистилляции. Кроме
основного компонента – альфа-ангеликалактона, образуется небольшое
количество бетта-ангеликалактона (g-лактон 4-гидрокси-2-пентеновой
кислоты). В работе использована левулиновая кислота,
полученная кислотнокаталитической дегидратацией углеводов по известному
методу. В реакционную колбу, емкостью 250 мл загружали 100 г
левулиновой кислоты. Схема установки приведена на рис. Перегонку
осуществляли при температуре металлической бани 190-200 0С
и остаточном давлении 60-70 мм. рт. ст. (вакуум водоструйного насоса).
Выход альфа-ангеликалактона составил 70 г или 83 % от теории. После окончания реакции, содержимое
приемной колбы сливали в делительную воронку и обрабатывали насыщенным
раствором карбоната натрия для удаления примеси левулиновой кислоты.
Продукт промывали водой, сушили над сульфатом натрия и перегоняли под
вакуумом. Полученная смесь продуктов содержала 90-95 %
альфа-ангеликалактона и 5-10 % бетта-ангеликалактона. Масс спектр
приведен ниже:
|
