|
1,8-диокси-2-ацетилнафталин из коры
крушины
Найденные
в растениях соединения ряда нафталина не отличаются многообразием
строения. Наиболее часто встречаются в форме глюкозидов различные
нафтолы — биогенетические предшественники нафтохинонов (юглон в зеленой
кожуре грецкого ореха и др.). В коре ломкой крушины (Rhamnus frangula),
применяемой как слабительное, содержится в виде глюкозида
1,8-диокси-2-ацетил-нафталин.
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
кора крушины................100 г
серная кислота (5-процентная)........150 мл
петролейный эфир, цинковая пыль, безводный хлорид цинка.
__________________________________________________
|
|
Перемолотую кору крушины замачивают в литровой колбе
150 мл 5-процентной серной кислоты, тщательно перемешивают и оставляют
на несколько дней. Затем помещают колбу в горячую водяную баню,
подключают к парообразователю и перегоняют 8—10 часов с перегретым
водяным паром. Конденсат (3—4 л) охлаждают на льду, сливают большую
часть воды с желтого осадка 1,8-диокси-2-ацетилнафталина. Последний
отфильтровывают, отсасывая через небольшую воронку с плотным стеклянным
фильтром. Выход около 0,3 г. Продукт не имеет четко выраженной
температуры плавления. Чтобы очистить от примесей, его
перекристаллизовывают из петролейного эфира и возгоняют.
1,8-Диокси-2-ацетилиафталин—золотисто-желтые иглы; т. пл. 102—103°. Т.
пл. диацетата 147°, семикарбазона 233°. 0,3 г
1,8-диокси-2-ацетилаафталина нагревают до 3000 с 0,3 г
цинковой пыли, 1,5 г безводного хлорида цинка и 0,3 г поваренной соли в
тугоплавкой пробирке. Образуется сублимат нафталина. Примечание. Кору крушины приобретают в
аптеке.
|
