|
Хлорогеновая
кислота из эвкоммии
Хлорогеновая кислота — депсид, в котором гидроксил, стоящий у третьего
углеродного атома хинной кислоты, этерифицирован кофейной кислотой.
Часто встречается в растениях. В бобах кофе, например, ее содержится до
7°/о. Выполняет важную роль в ферментативных окислительных процессах
растительных клеток. Для препаративного получения хлорогеновой кислоты
обычно используют зерна кофе, но недавно установлено, что листья
эвкоммии могут служить также хорошим источником для выделения этой
кислоты .
|
__________________________________________________
Сырьё и реактивы:
сухие листья эвкоммии.............20 г
хлороформ, эфир.
____________________________________________
|
Молекулярная масса 179,23
|
Измельченные листья эвкоммии (см. примечание 1)
предварительно экстрагируют хлороформом (для удаления гутты и других
экстрактивных веществ) и высушивают. Заливают их 10 мл 25-процентной
серной кислоты и оставляют на ночь (см. примечание 2). После
отсасывания, промывания и высушивания остаток экстрагируют 20 часов в
аппарате Сокслета абсолютным эфиром. В экстракт постепенно переходят
все содержащиеся в листьях эвкоммии органические кислоты, в том числе и
хлорогеновая кислота. Эта кислота плохо растворяется в эфире и из
эфирного раствора либо выпадает в виде кристаллического продукта, либо
отделяется в виде масла. В первом случае кристаллы отфильтровывают и
кристаллизуют несколько раз из воды. Маслообразный продукт следует
очистить обычным способом через свинцовые соли. С ацетатом свинца
хлорогеновая кислота осаждается нацело и освобождается при обработке
сероводородом. Хлорогеновая кислота — бесцветный кристаллический
порошок; т. пл. 203°; [α]20
= —31,1° (в воде). Легко растворима в воде и спирте, трудно — в эфире,
не растворима в хлороформе. При омылении дает кофейную и хинную
кислоты. Примечания. 1.
Эвкоммия произрастает в южных районах Советского Союза. Листья ее в
количестве, необходимом для данной работы, могут быть получены в любом
ботаническом саду. Желательно использовать листья осеннего сбора,
которые отличаются более высоким содержанием хлорогеновой кислоты. 2.
Листья эвкоммии содержат много флавоновых веществ в виде гликозидов,
которые гидролизуются серной кислотой и не переходят в эфир.
Незначительное количество дубильных веществ при кислотной обработке в
основном переходит в нерастворимые продукты уплотнения — флобафены — и
тоже не извлекается эфиром.
|
